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Basé sur l'anime et le manga NHK populaires créés par CLAMP, Itsumo Sakura-chan to Issho (Toujours avec Sakura-Chan) est un jeu qui utilise une fonction d'horloge en temps réel pour offrir des variations de gameplay en fonction de l'heure de la journée. Le joueur est chargé d'utiliser la fonction horloge pour aider Sakura à localiser les cartes Clow, du point de vue de son guide, Cerberus. Le joueur explore différentes pièces à différents moments de la journée afin de trouver les cartes, tout en participant au temps de Sakura à l'école. Les joueurs peuvent utiliser une imprimante Game Boy pour imprimer des autocollants thématiques, y compris divers personnages, icônes et tout texte saisi par le joueur. Divers mini-jeux sont également disponibles.
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